摘要
以1-(取代)苯基-5-氨基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯或1-叔丁基-5-氨基-1H-吡唑-4-甲酰氯和2-甲基-4-炔丙基-6-氨基-7-氟-2H-苯并[b][1,4]-噁嗪-3(4H)-酮为初始原料,分别通过不同的合成路线,得到22个未见文献报道的含大体积取代基的吡唑并三嗪酮类化合物,所有化合物的结构均通过核磁共振氢谱(^(1)H NMR)和高分辨质谱(HRMS)确证。初步生物活性测定结果表明:在375 g/hm^(2)处理剂量下,大部分目标化合物表现出一定的除草活性,其中化合物4h、4i和4j对反枝苋Amaranthus retroflexus生长的抑制率接近100%。
Through different synthetic routes,22 novel 4H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazine-4-ones with bulky substituents were synthesized using 1-(substituted)phenyl-5-amino-1H-pyrazole-4-formate or 1-tert-butyl-5-amino-^(1)H-pyrazole-4-carbonyl chloride and 2-methyl-4-propargyl-6-amino-7-fluoro-2Hbenzo[b][1,4]-oxazine-3(4H)-one as starting materials.Their structures were confirmed by 1H NMR and HRMS.Preliminary results showed that most of the target compounds displayed herbicidal activities at the dosage of 375 g/hm^(2).The inhibition rates of 4h,4i and 4j against Amaranthus retroflexus were nearly 100%.
作者
古建
李晓涵
王桢学
陈烨烨
陈汐玥
李华斌
GU Jian;LI Xiaohan;WANG Zhenxue;CHEN Yeye;CHEN Xiyue;LI Huabin(College of Chemistry,Nankai University,Tianjin 300071,China)
出处
《农药学学报》
CAS
CSCD
北大核心
2021年第4期680-687,共8页
Chinese Journal of Pesticide Science
基金
国家自然科学基金(21102078)
“国家级大学生创新创业训练计划”创新训练项目(201810055101
201910055090)
南开大学沧州渤海新区绿色化工研究院基金项目(NCC2020PY06)。
关键词
丙炔氟草胺
吡唑并三嗪酮
大体积取代基
合成
除草活性
抑制率
flumioxazin
4H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazine-4-one
bulky substituents
synthesis
herbicidal activity
inhibition rate
