摘要
以氯代乙酰乙酸乙酯和苯硫酚为主要原料,经硫醚化、胺化、Nenitzescu反应,合成目标产物1-甲基-2-苯基硫甲基-6-溴-5-羟基吲哚-3-羧酸乙酯,产品总收率为36 %.硫醚化反应在n（苯硫酚）：n（NaOH）：n（氯乙酰乙酸乙酯）=1：1：1,反应时间为3～4 h, 反应温度为5～10 ℃的条件下进行,中间产物4-苯硫基乙酰乙酸乙酯（I）的收率为92 %.胺化反应在n（甲胺）：n（I） =1.1：1,反应时间共为20 h的条件下反应,中间产物4-苯硫基-3-甲胺基-2-丁烯酸乙酯（II）收率为94 %.Nenitzescu反应在n（溴代对苯醌）：n（II） =1：1.1,反应时间为7～8 h,反应温度为80 ℃条件下反应,得到最终产物1-甲基-2-苯基硫甲基-6-溴-5-羟基吲哚-3-羧酸乙酯（Ⅲ）,收率为40 %.经红外光谱、核磁共振光谱及质谱鉴定,证明结构正确.
1-Methyl-2-phenylthiomethyl-6-bromo -5-hydroxyindoles-3-ethoxycarbonyl was synthesized from ethyl 4-chloroacetoacetate and thiophenol through Sulfide etherification, Aminating, Nenitzescu reactions in total 36 % yield. 4-phenylthio-ethyl acetoacetate was synthesized in 92 % by Sulfide etherification reaction condition at temperature 5 -- 10 ℃, reaction time was 3 - 4 h and n （thiophenol） ： n （NaOH） ： n （ethyl 4-chloroacetoacetate） = 1 ： 1 ： 1. Ethyl 3-methylamino-4-phenylthio-2-butenrate was synthesized in 94 % by Aminating reaction condition reaction time was total 20 h and n （methylamine） ： n （Ⅰ） = 1.1 ： 1. The title compound was synthesized in 40 % by Nenitzescu reaction condition reaction time was 7--8 h and n （2-bromo-benzoquinon）：n （Ⅱ） = 1：1.1. The structure of the target compounds were confirmed by IR,^1H-NMR and MS.
出处
《沈阳化工学院学报》
2006年第2期92-94,共3页
Journal of Shenyang Institute of Chemical Technolgy
基金
沈阳化工学院中青年科研启动基金项目(200416)
