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超声辐射下FAP-10000催化2-芳氧甲基苯并咪唑的aza-Michael加成反应
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作者 师海雄 王吉霞 +2 位作者 李乔 李姗姗 崔东旭 《兰州文理学院学报(自然科学版)》 2024年第4期75-80,共6页
采用超声辐射,以FAP-10000作为催化剂,对丙烯腈和2-芳氧甲基苯并咪唑衍生物之间的aza-Michael反应进行了深入研究.经过不断优化条件,以简便、高效且环保的方法获得了目标化合物.利用FT-IR、^(1)H NMR以及^(13)C NMR等对其结构进行了确证... 采用超声辐射,以FAP-10000作为催化剂,对丙烯腈和2-芳氧甲基苯并咪唑衍生物之间的aza-Michael反应进行了深入研究.经过不断优化条件,以简便、高效且环保的方法获得了目标化合物.利用FT-IR、^(1)H NMR以及^(13)C NMR等对其结构进行了确证.化合物4f的晶体结构揭示了其独特的自组装特性,该化合物通过分子间的π—π相互作用,形成了无限延伸的一维链状超分子结构. 展开更多
关键词 超声辐射 aza-michael FAP-10000 晶体结构 苯并咪唑
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超声波辅助下KHSO_4催化胺与α,β-不饱和化合物的Aza-Michael反应研究 被引量:1
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作者 李清寒 赵志刚 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2012年第3期199-201,238,共4页
超声波辅助条件下,水作溶剂,KHSO4有效的催化了脂肪族胺与α,β-不饱和化合物的Aza-Michael共轭加成反应,快速高收率地得到了Michael加成产物β-氨基化合物。该方法除了实验简单、反应速度快及选择性好外,还对环境友好,有助于绿色化学... 超声波辅助条件下,水作溶剂,KHSO4有效的催化了脂肪族胺与α,β-不饱和化合物的Aza-Michael共轭加成反应,快速高收率地得到了Michael加成产物β-氨基化合物。该方法除了实验简单、反应速度快及选择性好外,还对环境友好,有助于绿色化学的进程。所有产物的结构均经质谱、红外光谱和核磁共振氢谱分析进行确证。 展开更多
关键词 aza-michael加成 KHSO4 α β-不饱和化合物 超声波
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阿维莫泮合成中Aza-Michael加成反应的优化 被引量:1
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作者 陈忠 鲁毅 +4 位作者 黄杨威 林燕琴 王娟 魏宗有 赵学清 《今日药学》 CAS 2014年第12期844-847,共4页
目的改进阿维莫泮关键中间体的合成工艺。方法在阿维莫泮的手性诱导合成—(3R,4R)-4-(3-羟苯基)-3,4-二甲基哌啶与α,β-不饱和酯(或酰胺)的Aza-Michael加成反应中,添加硝酸铈铵(CAN)可以提高反应的立体选择性和收率,缩短反应时间。结... 目的改进阿维莫泮关键中间体的合成工艺。方法在阿维莫泮的手性诱导合成—(3R,4R)-4-(3-羟苯基)-3,4-二甲基哌啶与α,β-不饱和酯(或酰胺)的Aza-Michael加成反应中,添加硝酸铈铵(CAN)可以提高反应的立体选择性和收率,缩短反应时间。结果当底物为α,β-不饱和酰胺时,加入硝酸铈铵,-20℃下反应6 h,两个非对映异构体产物的比例为15.5∶1,收率达到88%。结论该路线简捷,昂贵的哌啶原料消耗少,具有较好的应用价值。 展开更多
关键词 阿维莫泮 硝酸铈铵 aza-michael加成 手性诱导合成
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金鸡纳生物碱衍生物催化的不对称Aza-Michael加成反应
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作者 王黎明 金瑛 贾云宏 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2014年第5期465-468,共4页
将金鸡纳生物碱衍生物催化剂用于不同查尔酮和苯胺及其衍生物的不对称Aza—Michael加成反应,以65%-92%的化学产率和最高达81%e.e.的对映选择性得到尺·构型加成产物。
关键词 金鸡纳生物碱衍生物 不对称催化 aza-michael加成反应 查尔酮
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Green Aza-Michael Reaction of Aliphatic Amines to á,-Unsaturated Compounds in Water
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作者 XU Li-Wen XIA Chun-Gu 《合成化学》 CAS CSCD 2004年第z1期41-41,共1页
关键词 green aza-michael reaction a a-unsaturated compounds amines water.
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Efficient Lewis Acids Catalyzed Aza-Michael Reactions of Enones with Carbamates
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作者 XIA Chun-Gu XU Li-Wen 《合成化学》 CAS CSCD 2004年第z1期27-27,共1页
关键词 Lewis ACIDS aza-michael reaction CARBAMATE ENONE
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有机催化苯并三氮唑与查耳酮的不对称aza-Michael加成反应
7
作者 王黎明 熊蕊 +1 位作者 穆宏文 金瑛 《化学试剂》 CAS 北大核心 2018年第8期775-778,800,共5页
将脯氨醇衍生物用于有机催化苯并三氮唑与查耳酮的不对称aza-Michael加成反应,制备手性氮杂环化合物。通过^1HNMR、^13CNMR和HR-MS光谱技术对其结构进行表征,通过HPLC手性色谱柱测定产品的对映体过量值(e.e.)。考察溶剂、温度及催化... 将脯氨醇衍生物用于有机催化苯并三氮唑与查耳酮的不对称aza-Michael加成反应,制备手性氮杂环化合物。通过^1HNMR、^13CNMR和HR-MS光谱技术对其结构进行表征,通过HPLC手性色谱柱测定产品的对映体过量值(e.e.)。考察溶剂、温度及催化剂用量对反应立体选择性的影响,进而优化催化剂体系。结果表明,最佳催化条件为20 mol%催化剂,甲苯为溶剂,0℃下反应。将此条件用于7种不同取代查耳酮的反应,得到了58%-70%的收率和最高达72%的对映选择性,拓宽了该反应的催化剂类型和底物范围。 展开更多
关键词 脯氨醇衍生物 不对称催化 aza-michael加成反应 苯并三氮唑 查耳酮
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Protonated Mesoporous Aluminosilica Nanospheres Boosting Aza-Michael Cyclization and Diels-Alder Reaction
8
作者 LI Baoyan MENG Jingjing +3 位作者 LI Yingding JIANG Lingxia CHENG Tanyu LIU Guohua 《Chemical Research in Chinese Universities》 SCIE CAS CSCD 2024年第6期1127-1133,共7页
Mesoporous aluminosilica hollow nanospheres were prepared easily,which possess very strong acid site.The heterogeneous catalyst can be utilized in both intramolecular aza-Michael addition cyclization and intermolecula... Mesoporous aluminosilica hollow nanospheres were prepared easily,which possess very strong acid site.The heterogeneous catalyst can be utilized in both intramolecular aza-Michael addition cyclization and intermolecular Diels-Alder reaction.The catalyst could be easily recovered and reused.Furthermore,the catalyst could be used in continuous flow chemistry for the uninterrupted synthesis of 2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones,which disclosed the potential application of the present solid catalyst in both academic and industrial syntheses.In addition,the catalyst could be recovered and reused at least 7 times without obvious loss of activity. 展开更多
关键词 Heterogeneous catalyst Aluminosilica nanosphere MESOPOROUS aza-michael cyclization Diels-Alder reaction
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Enzyme-catalyzed asymmetric domino aza-Michael/aldol reaction for the synthesis of 1,2-dihydroquinolines using pepsin from porcine gastric mucosa 被引量:1
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作者 Xue-Dong Zhang Na Gao +1 位作者 Zhi Guan Yan-Hong He 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2016年第6期964-968,共5页
An unprecedented enzyme-catalyzed asymmetric domino aza-Michael/aldol reaction of 2-aminobenzaldehyde and a,b-unsaturated aldehydes is achieved. Pepsin from porcine gastric mucosa provided mild and efficient access to... An unprecedented enzyme-catalyzed asymmetric domino aza-Michael/aldol reaction of 2-aminobenzaldehyde and a,b-unsaturated aldehydes is achieved. Pepsin from porcine gastric mucosa provided mild and efficient access to diverse substituted 1,2-dihydroquinolines in yields of 38%–97% with 6%–24%enantiomeric excess(ee). This work not only provides a novel method for the synthesis of dihydroquinoline derivatives, but also promotes the development of enzyme catalytic promiscuity. 展开更多
关键词 PEPSIN BIOCATALYSIS Domino aza-michael/aldol reaction 1 2-Dihydroquinolines Enzyme catalytic promiscuity
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Aza-Michael addition reactions between nitroolefins and benzotriazole catalyzed by MCM-41 immobilized heteropoly acids in water 被引量:3
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作者 Shao-Lei Xie Yong-Hai Hui +2 位作者 Xiang-Ju Long Chang-Chun Wang Zheng-Feng Xie 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2013年第1期28-30,共3页
MCM-41 supported heteropoly acids (HPAs) catalysts were synthesized, characterized and their catalytic activity was evaluated in an aza-Michael addition reaction between nitroolefins and benzotriazole in water at ro... MCM-41 supported heteropoly acids (HPAs) catalysts were synthesized, characterized and their catalytic activity was evaluated in an aza-Michael addition reaction between nitroolefins and benzotriazole in water at room temperature. 50 wt% PW/MCM-41 showed the highest activity (up to 96% yield). The catalyst was used in six consecutive experiments without obvious loss of activity, confirming the success of the anchoring process and the catalyst stability. 展开更多
关键词 aza-michael additionMCM-41Heteropoly acidsHeterogenous catalysts
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无溶剂条件下锌粉促进Aza-Michael加成反应
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作者 张霞忠 周娇 周文俊 《内江师范学院学报》 2012年第6期33-36,共4页
研究了Zn粉促进的aza-Michael加成反应,通过利用胺类化合物与α,β-不饱和酯类化合物的共轭加成,成功实现了无溶剂条件下β-氨基酯的环境友好合成.反应避免了有机溶剂的使用,实现了反应物、催化剂和产品的绿色化,尽可能的实现了零排放.
关键词 aza—Michael加成 β-氨基酯 锌粉 无溶剂
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Enantioselective Organocatalytic Aza-Michael Additions of Phthalimide Derivatives to α,β-Unsaturated Aldehydes
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作者 Shijun Ma Ming Liu +1 位作者 Yaodong Huang Yongmei Wang 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2013年第6期726-730,共5页
Phthalimide derivatives as nitrogen nucleophiles with α,β-unsaturated aldehydes for asymmetric aza-Michael additions have been reported. The reactions proceed smoothly to afford corresponding Michael adducts in goo... Phthalimide derivatives as nitrogen nucleophiles with α,β-unsaturated aldehydes for asymmetric aza-Michael additions have been reported. The reactions proceed smoothly to afford corresponding Michael adducts in good yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 95% ee). 展开更多
关键词 phthalimide derivatives α β-unsaturated aldehydes aza-michael addition ENANTIOSELECTIVITY
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Asymmetric catalyzed intramolecular aza-Michael reaction mediated by quinine-derived primary amines
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作者 Xian-Dong Zhai Zhong-Duo Yang +1 位作者 Zhi Luo Hong-Tao Xu 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2017年第8期1793-1797,共5页
An intramolecular organocatalytic enantioselective aza-Michael reaction of carbamates, sulfonamides and acetamides to a,b-unsaturated ketones was developed. This process is promoted by 9-amino-9-deoxy-epi-quinine and ... An intramolecular organocatalytic enantioselective aza-Michael reaction of carbamates, sulfonamides and acetamides to a,b-unsaturated ketones was developed. This process is promoted by 9-amino-9-deoxy-epi-quinine and diphenyl hydrogen phosphate to afford a straightforward and expeditious synthesis of several synthetically useful five-and six-membered heterocycles with excellent enantioselectivity(92%–97.5% ee) and very good yields(up to 99%). 展开更多
关键词 Asymmetric catalysis Intramolecular aza-michael reaction Primary amine Five-and six-membered heterocycles Pyrrolidine and piperidine Enantioselective organocatalytic
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叔膦介导的叠氮化合物与不饱和酮的连续Staudinger/Aza-Michael加成反应合成β-氨基取代酮类化合物 被引量:1
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作者 丛甜甜 王华敏 +2 位作者 刘媛媛 吴海虹 张俊良 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2019年第8期2157-2165,共9页
以叔膦为介导,水为添加剂,在1,2-二氯乙烷溶剂中,叠氮化合物与三氟甲基取代α,β-不饱和酮为原料,发生连续Staudinger/Aza-Michael加成反应.所开发反应可以中等到优秀的收率(最高96%)获得氢胺化产物,并且能够实现克级规模制备目标产物.... 以叔膦为介导,水为添加剂,在1,2-二氯乙烷溶剂中,叠氮化合物与三氟甲基取代α,β-不饱和酮为原料,发生连续Staudinger/Aza-Michael加成反应.所开发反应可以中等到优秀的收率(最高96%)获得氢胺化产物,并且能够实现克级规模制备目标产物.此方法有广泛的底物范围(30个底物).核磁共振磷谱监测实验验证了反应的启动步骤是叠氮与叔膦的Staudinger反应. 展开更多
关键词 叔膦 Staudinger反应 氮杂Michael加成 叠氮 氢胺化 烯烃
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手性磷酸催化芳香胺与硝基烯烃的不对称加成反应(英文) 被引量:2
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作者 杨磊 夏春谷 黄汉民 《催化学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2011年第10期1573-1576,共4页
以轴手性联萘酚为原料,合成了一系列手性磷酸催化剂,并首次将其应用于催化芳香胺和硝基烯烃的不对称氮杂迈克尔加成反应中,产物β-硝基胺的产率和对映选择性分别达65%~95%和16%~70%.
关键词 手性磷酸 芳香胺 硝基烯烃 氮杂迈克尔加成
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取代四氢咪唑并[1,2-a]吡啶酮类化合物的合成 被引量:1
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作者 尹彦冰 姜海燕 +3 位作者 马洁 杨颖 张宏波 谷振华 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2009年第6期705-707,共3页
在三乙胺催化下,α-肉桂酰基烯酮二苄硫缩醛与乙二胺反应形成α-羰基-N,N-缩烯酮类化合物,其进一步发生分子内迈克尔加成反应,以中等产率合成了3个新型的取代四氢咪唑并[1,2-a]吡啶酮类化合物,其结构经1H NMR和IR表征。对反应机理进行... 在三乙胺催化下,α-肉桂酰基烯酮二苄硫缩醛与乙二胺反应形成α-羰基-N,N-缩烯酮类化合物,其进一步发生分子内迈克尔加成反应,以中等产率合成了3个新型的取代四氢咪唑并[1,2-a]吡啶酮类化合物,其结构经1H NMR和IR表征。对反应机理进行了初步探讨。 展开更多
关键词 肉桂酰基烯酮二苄硫缩醛 迈克尔加成反应 四氢咪唑并[1 2-a]吡啶酮 合成
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咪唑离子液体催化下胺对α,β-不饱和酰胺的迈克尔加成反应 被引量:1
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作者 杨鹏坤 赖贞贞 +4 位作者 刘亚威 徐浩 徐元清 房晓敏 丁涛 《化学研究》 CAS 2016年第6期707-710,共4页
咪唑类离子液体作为可循环使用的绿色催化剂,近几年广泛应用于有机合成反应中.研究了4种1-丁基-3-甲基咪唑类离子液体在无溶剂室温条件下对胺和不饱和酰胺的迈克尔加成反应,发现[Bmim][NH_2CH_2COO]离子液体显现出较高的催化活性,当加入... 咪唑类离子液体作为可循环使用的绿色催化剂,近几年广泛应用于有机合成反应中.研究了4种1-丁基-3-甲基咪唑类离子液体在无溶剂室温条件下对胺和不饱和酰胺的迈克尔加成反应,发现[Bmim][NH_2CH_2COO]离子液体显现出较高的催化活性,当加入15%的催化剂反应3h均能得到较高的产率.此外,所用催化剂能够循环利用并能大规模生产. 展开更多
关键词 [Bmim]离子液体 迈克加成反应 高效催化剂
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Hf(NMe_2)_4催化下芳香胺与丙烯酸叔丁酯的氮杂迈克加成反应
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作者 王凯 李玉峰 +4 位作者 潘毅 陈强 庄韦 冯美丽 朱红军 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2013年第4期517-520,共4页
研究了以Hf(NMe2)4为催化剂的芳香胺与丙烯酸叔丁酯的氮杂迈克加成反应,讨论了催化反应过程中催化剂用量,反应温度,以及芳胺取代基对反应收率的影响。利用该方法合成了6种取代的氮杂加成产物,并对反应条件进行优化,使收率在18~63%之间... 研究了以Hf(NMe2)4为催化剂的芳香胺与丙烯酸叔丁酯的氮杂迈克加成反应,讨论了催化反应过程中催化剂用量,反应温度,以及芳胺取代基对反应收率的影响。利用该方法合成了6种取代的氮杂加成产物,并对反应条件进行优化,使收率在18~63%之间。研究发现,芳香胺上取代基的给电子能力越强,反应收率越高,产物结构经1H NMR,13C NMR表征,证明为目标产物。 展开更多
关键词 氮杂迈克加成反应 Hf(NMe2)4 催化 合成
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虫草素的N-丙烯酰化的修饰
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作者 金英今 张敬东 +1 位作者 王思宏 李东浩 《食品研究与开发》 CAS 北大核心 2020年第7期7-12,共6页
基于虫草素中的氨基稳定性问题,对其氨基修饰,并与磁性材料杂化。丙烯酰氯为酰化剂,三乙胺为缚酸剂,对虫草素进行衍生化反应,采用高分辨质谱、核磁共振波谱进行表征,合成新化合物N-丙烯酰虫草素,其与3-氨基丙基三乙氧基硅烷进行模板反... 基于虫草素中的氨基稳定性问题,对其氨基修饰,并与磁性材料杂化。丙烯酰氯为酰化剂,三乙胺为缚酸剂,对虫草素进行衍生化反应,采用高分辨质谱、核磁共振波谱进行表征,合成新化合物N-丙烯酰虫草素,其与3-氨基丙基三乙氧基硅烷进行模板反应得到N-[1-氧代丙烷-3-(3-(三乙氧基硅基)丙基)氨基]虫草素,进而与氨基磁性材料(Fe3O4-NH2)发生aza-Michael反应,用x射线粉末衍射、磁滞回线、茚三酮比色法证明杂化成Fe3O4-NH2@N-丙烯酰虫草素。N-丙烯酰虫草素,既有抗菌性,又能与无机材料杂化,是一种潜在的活性中间体。 展开更多
关键词 虫草素 丙烯酰氯 N-丙烯酰虫草素 aza-michael反应 N-[1-氧代丙烷-3-(3-(三乙氧基硅基)丙基)氨基]虫草素 Fe3O4-NH2@N-丙烯酰虫草素 抗菌活性
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新型DABCO离子液体催化氮杂Michael加成反应 被引量:3
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作者 冯子娟 侯海亮 +3 位作者 李志峰 胡雪亚 毛颖颖 应安国 《化学研究》 CAS 2014年第4期366-372,共7页
以三乙烯二胺(DABCO)为原料,通过两步法制备了新型离子液体[DABCO-PDO][BF4]催化剂,并用于催化环亚氨类与丙烯酸酯类、丙烯腈等α,β-不饱和烯类化合物之间的Michael加成反应;考察了催化剂的循环使用性能,讨论了可能的反应机理及催化剂... 以三乙烯二胺(DABCO)为原料,通过两步法制备了新型离子液体[DABCO-PDO][BF4]催化剂,并用于催化环亚氨类与丙烯酸酯类、丙烯腈等α,β-不饱和烯类化合物之间的Michael加成反应;考察了催化剂的循环使用性能,讨论了可能的反应机理及催化剂具有高效催化活性的原因.结果表明,在催化剂用量为反应原料的20mol%,反应温度为25℃,反应时间为5h的条件下加成产物的收率为85%以上,催化剂循环使用6次后仍保持82%的催化活性. 展开更多
关键词 [DABCO-PDO][BF6]离子液体 氮杂Michael加成 环亚氨类 α β-不饱和烯类化合物
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