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1,3,4-[口恶]二唑类化合物的合成及生物活性研究进展
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作者 杨碧蓉 邰晔弘 +3 位作者 王玉梨 王顺优 张海珍 杨岚 《化学试剂》 CAS 2024年第3期24-32,共9页
1,3,4-[口恶]二唑是一类重要的含氮五元芳香杂环类结构单元,可与多种药效团融合,产生不同的生物活性,因此引起了人们的关注,也显示了广泛的应用和发展前景,在医药和农药领域尤为突出。综述了国内外以酰肼环合法、Huisgen反应高效构建1,3... 1,3,4-[口恶]二唑是一类重要的含氮五元芳香杂环类结构单元,可与多种药效团融合,产生不同的生物活性,因此引起了人们的关注,也显示了广泛的应用和发展前景,在医药和农药领域尤为突出。综述了国内外以酰肼环合法、Huisgen反应高效构建1,3,4-[口恶]二唑类化合物的方法,同时对1,3,4-[口恶]二唑类化合物在抗病毒、抗菌、抗肿瘤、除草、杀虫等方面的生物活性进行了介绍,并对各类化合物的构效关系进行总结,为进一步研究1,3,4-[口恶]二唑类化合物的设计合成及其生物活性提供参考和借鉴。 展开更多
关键词 1 3 4-[]二 合成 药效团融合 生物活性 研究进展
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5-苯基-1,2,4-噁二唑衍生物的合成及其作为乙酰辅酶A羧化酶抑制剂的生物活性
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作者 王婕 袁家英 +3 位作者 杨奕 刘文雅 钱茹雨 黄统辉 《合成化学》 CAS 2024年第5期451-456,共6页
乙酰辅酶A羧化酶(Acetyl-CoA Carboxylase,ACC)是一种脂肪酸合成限速酶,是肿瘤治疗的热门靶点之一。本文以3-氯苯胺和亚甲基丁二酸为起始原料,经环化、缩合和酰胺化等反应获得了一系列5-苯基-1,2,4-噁二唑类化合物(9a~9i),其中,化合物9a... 乙酰辅酶A羧化酶(Acetyl-CoA Carboxylase,ACC)是一种脂肪酸合成限速酶,是肿瘤治疗的热门靶点之一。本文以3-氯苯胺和亚甲基丁二酸为起始原料,经环化、缩合和酰胺化等反应获得了一系列5-苯基-1,2,4-噁二唑类化合物(9a~9i),其中,化合物9a、9b、9e~9h为全新结构,经^(1)H MNR、^(13)C MNR和MS(ESI)进行了表征。通过Molsoft软件计算目标化合物9a~9i的脂水分配系数和类药性分数,使用ADP-Glo^(TM)激酶检测试剂盒检测化合物ACC抑制活性。结果表明:化合物9g在10μM浓度下对ACC抑制活性达到95.26%,与阳性对照药CP-640186相当。 展开更多
关键词 5-苯基-1 2 4-衍生物 乙酰辅酶A羧化酶 抑制剂 抑制活性
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4-甲基-苯磺酸-2-氧-2-[3-(5-芳基-[1,3,4]噁二唑-2-基)-硫脲]-乙基酯的合成及生物活性研究 被引量:12
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作者 李超 覃章兰 +1 位作者 李秀文 张欣 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第5期587-590,i004,共5页
合成了12个未见文献报道的4-甲基-苯磺酸2-氧-2-[3-(5-芳基-[1,3,4]噁二唑-2-基)-硫脲]-乙基酯,其结构经元素分析、1HNMR和IR确证.初步活性测试结果表明:部分化合物有较好的杀菌活性.
关键词 4-甲基-苯磺酸-2--2-[3-(5-芳基-[1 3 4]噁-2-基)-硫脲]-乙基酯 合成方法 生物活性 杀虫剂 杀菌剂
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2-取代硫醚-5-脱氢松香基-1,3,4-恶二唑/噻二唑类化合物的合成及生物活性 被引量:9
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作者 杨小洪 曹宇 +1 位作者 史伯安 雷福厚 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2015年第5期717-721,共5页
以脱氢松香酸为原料,经酯化、肼解、关环和亲核取代反应得到了2-取代硫醚-5-脱氢松香基-1,3,4-恶二唑和2-取代硫醚-5-脱氢松香基-1,3,4-噻二唑类化合物。通过IR、MS、1H NMR和元素分析对产物进行了表征。初步生物活性检测结果表明,所有... 以脱氢松香酸为原料,经酯化、肼解、关环和亲核取代反应得到了2-取代硫醚-5-脱氢松香基-1,3,4-恶二唑和2-取代硫醚-5-脱氢松香基-1,3,4-噻二唑类化合物。通过IR、MS、1H NMR和元素分析对产物进行了表征。初步生物活性检测结果表明,所有目标化合物都表现出一定的除草活性。 展开更多
关键词 脱氢松香酸 1 3 4- 1 3 4- 合成 生物活性
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高效液相色谱法测定2-(2,6-二氯苯基氨基)苯乙酸-4-(4-苯基-1,2,5-噁二唑-2-氧化物-3-)甲氧基苯甲酯原料药的研究 被引量:5
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作者 杨静 刘文英 +2 位作者 张奕华 黄海燕 李强 《中国药学杂志》 CAS CSCD 北大核心 2006年第12期951-953,共3页
目的 采用反相高效液相色谱法建立2-(2,6-二氯苯基氨基)苯乙酸-4-(4-苯基-1,2,5-噁二唑-2-氧化物-3-)甲氧基苯甲酯(ZLR-8)原料药质量控制的方法。方法色 谱柱为LichrospherODS柱(4.6mm×250mm),流动相为甲醇-乙腈-2-... 目的 采用反相高效液相色谱法建立2-(2,6-二氯苯基氨基)苯乙酸-4-(4-苯基-1,2,5-噁二唑-2-氧化物-3-)甲氧基苯甲酯(ZLR-8)原料药质量控制的方法。方法色 谱柱为LichrospherODS柱(4.6mm×250mm),流动相为甲醇-乙腈-2-(55:20:10),检测波长为226nm,流速为1.0mL·min^-1。结果 中间体及各降解产物对样品测定不产生干扰,ZLR-8的浓度为11.18~223.6mg·L^-1时与峰面积呈良好线性关系(r=0.9998,n=5),重复性良好(RSD%=0.47,n=6),检测限为54μg·L^-1。结论 该方法可以用于ZLR-8原料药的含量测定和有关物质检查。 展开更多
关键词 2-(2 6-氯苯基氨基)苯乙酸4(4-苯基-1 2 5--2-氧化物-3-)甲氧基苯甲酯 高效液相色谱法 含量测定 有关物质
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5-(2-芳氧甲基苯并咪唑-1-亚甲基)-1,3,4-噁二唑-2-硫酮的合成、晶体结构及生物活性研究 被引量:7
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作者 魏太保 陈靖 +1 位作者 徐蓉 张有明 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2009年第5期758-763,共6页
以2-芳氧甲基苯并咪唑-1-乙酰肼类化合物为原料在微波辐射条件下合成了10种尚未见文献报道的5-(2-芳氧甲基苯并咪唑-1-亚甲基)-1,3,4-噁二唑-2-硫酮衍生物,化合物结构经IR,1HNMR,13CNMR和元素分析进行了表征.6a晶体结构表明,该化合物通... 以2-芳氧甲基苯并咪唑-1-乙酰肼类化合物为原料在微波辐射条件下合成了10种尚未见文献报道的5-(2-芳氧甲基苯并咪唑-1-亚甲基)-1,3,4-噁二唑-2-硫酮衍生物,化合物结构经IR,1HNMR,13CNMR和元素分析进行了表征.6a晶体结构表明,该化合物通过分子间氢键自组装成了沿b轴无限延伸的一维链状超分子结构,属于单斜晶系,P21/c空间群,a=11.5484(13),b=16.5319(19),c=11.3595(14),β=108.755(2)°,Z=2,V=2053.6(4)3,Dx=1.328g/cm3,F(000)=860,μ=0.19mm-1,R=0.060,wR=0.196.初步生物活性试验结果表明该系列部分化合物对油菜幼苗的生长具有明显的生长调节作用,并对枯草杆菌具有一定的抑制作用. 展开更多
关键词 5-(2-芳氧甲基苯并咪-1-亚甲基)-1 3 4--2-硫酮 合成 晶体结构 生物活性
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N-2-多氟烷基乙基取代1,3,4-噁二唑-2-硫酮及1,2,4-三唑-5-硫酮类化合物的合成和密度泛函理论研究 被引量:2
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作者 蒋历辉 李治章 +5 位作者 陈超越 尹凯 陈金文 王小勇 黄勇 向建南 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2007年第9期1096-1105,共10页
为改善二唑及三唑类化合物的生物活性,设计合成了一系列多氟烷基乙基取代的1,3,4-噁二唑-2-硫酮6a~6l及1,2,4-三唑-5-硫酮类化合物9a~9l.1H NMR,19F NMR,IR和MS谱以及元素分析表征了它们的结构;实验结果与Materials Studio3.0中的Dmol... 为改善二唑及三唑类化合物的生物活性,设计合成了一系列多氟烷基乙基取代的1,3,4-噁二唑-2-硫酮6a~6l及1,2,4-三唑-5-硫酮类化合物9a~9l.1H NMR,19F NMR,IR和MS谱以及元素分析表征了它们的结构;实验结果与Materials Studio3.0中的Dmol3计算模块理论计算表明了唑环上的NH较之CONH中的NH更易进行烷基化反应. 展开更多
关键词 多氟烷基 1 3 4--2-硫酮 1 2 4--5-硫酮 合成 密度泛函理论
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2-(4-氯苯氧基)-5-芳基-1,3,4-噁二唑化合物的合成 被引量:16
8
作者 李德江 葛正红 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2005年第3期234-236,共3页
首先以 4 氯苯酚为原料,在无水K2CO3、丙酮和KI的作用下,与氯乙酸乙酯反应制得 4 氯苯氧乙酸乙酯(Ⅰ),收率 85. 7%。再以无水乙醇为溶剂,于 105~110℃,与w(水合肼) =80%的反应 8h,制得 4 -氯苯氧乙酰肼(Ⅱ),收率 78 .2%。然后该化合物... 首先以 4 氯苯酚为原料,在无水K2CO3、丙酮和KI的作用下,与氯乙酸乙酯反应制得 4 氯苯氧乙酸乙酯(Ⅰ),收率 85. 7%。再以无水乙醇为溶剂,于 105~110℃,与w(水合肼) =80%的反应 8h,制得 4 -氯苯氧乙酰肼(Ⅱ),收率 78 .2%。然后该化合物在以碳酸钠作缚酸剂,温度 40℃的条件下分别与苯甲酰氯、4 甲氧基苯甲酰氯、3, 5- 二甲基苯甲酰氯、4 甲基苯甲酰氯和 4 氯苯甲酰氯反应,得相应的N,N′- 二酰基肼(Ⅲa^e),收率分别为 90 .2%、89 .3%、85. 1%、91. 4%和 86 .1%。最后Ⅲa^e分别在POCl3 作用下,脱水环化成了 2- (4 -氯苯氧基)-5 -芳基 1, 3, 4 -口恶二唑化合物(Ⅳa^e),收率分别为 87 .2%、89 .6%、86. 1%、88. 4%和 84.3%。通过元素分析,IR,1HNMR和MS对化合物Ⅳa^e的结构进行了表征。 展开更多
关键词 1 3 4- N N’-酰基肼 4-氯苯氧乙酰肼
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2,5-二(4-羧基苯基)-1,3,4-噁二唑的改进合成 被引量:4
9
作者 杨捷 包魏魏 +2 位作者 张海娟 沈旋 朱敦如 《南京工业大学学报(自然科学版)》 CAS 2008年第5期20-23,共4页
为了制备纳米多孔配位聚合物,常选择取代的芳香羧酸类化合物作为刚性的桥联配体.设计了一条改进的合成路线来制备芳香羧酸类配体2,5-二(4-羧基苯基)-1,3,4-噁二唑,以4-甲基苯甲酸为原料,通过肼解关环和KMnO4氧化二步反应最终合成了2,5-... 为了制备纳米多孔配位聚合物,常选择取代的芳香羧酸类化合物作为刚性的桥联配体.设计了一条改进的合成路线来制备芳香羧酸类配体2,5-二(4-羧基苯基)-1,3,4-噁二唑,以4-甲基苯甲酸为原料,通过肼解关环和KMnO4氧化二步反应最终合成了2,5-二(4-羧基苯基)-1,3,4-噁二唑,产率为82%.产物经元素分析、红外光谱和核磁共振谱表征.与以往的合成路线相比,本方法步骤更简单,产率更高. 展开更多
关键词 合成 表征 2 5-(4-羧基苯基)-1 3 4-
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1,3-偶极环加成合成双-4,5-二氢-1,2,4-噁二唑啉衍生物 被引量:2
10
作者 胡君 解正峰 +3 位作者 惠永海 貊雪霞 孙翔 刘方明 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2007年第9期1162-1166,共5页
用2-苯基-1,2,3-三唑基-4-甲醛(1)或喹喔啉基-2-甲醛(2)与乙二胺缩合成双席夫碱3或4,然后与α-氯代肟在三乙胺条件下发生1,3-偶极环加成得到双-4,5-二氢-1,2,4-噁二唑啉衍生物6a~6f或7a~7f.目标化合物的结构经元素分析,IR,1HN MR和MS... 用2-苯基-1,2,3-三唑基-4-甲醛(1)或喹喔啉基-2-甲醛(2)与乙二胺缩合成双席夫碱3或4,然后与α-氯代肟在三乙胺条件下发生1,3-偶极环加成得到双-4,5-二氢-1,2,4-噁二唑啉衍生物6a~6f或7a~7f.目标化合物的结构经元素分析,IR,1HN MR和MS确认. 展开更多
关键词 喹喔啉-2-甲醛 2-苯基-1 2 3--4-甲醛 双席夫碱 1 3-偶极环加成 -4 5--1 2 4-啉衍生物
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微波辐射下2-取代-5-(2-苯并呋喃)-1,3,4-噁二唑类化合物的合成与表征 被引量:2
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作者 王喜存 杨智 +2 位作者 朱继华 宋爱英 权正军 《西北师范大学学报(自然科学版)》 CAS 2007年第2期53-56,共4页
在微波辐射条件下,以2-氯亚甲基-5-苯并呋喃-1,3,4-噁二唑为中间体,合成了一系列新的1,3,4-噁二唑类化合物.用元素分析,IR及1H NMR确证了其结构.
关键词 微波 2-氯亚甲基-5-苯并呋喃-1 3 4- 合成 表征
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2,5-二[4-(2-芳基乙烯基)苯基]噁二唑的合成及发光特征 被引量:8
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作者 张田林 李海虹 原中立 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第8期997-1000,共4页
二乙烯联苯及其衍生物是一种可发射蓝光的小分子空穴型有机发光材料,通过Wittig-Horner反应,将电子传输型噁二唑环“嵌入”其中,设计合成了6个2,5-二[4-(2-芳基乙烯基)苯基]-1,3,4-噁二唑化合物.经光谱分析和元素分析等方法确认了它们... 二乙烯联苯及其衍生物是一种可发射蓝光的小分子空穴型有机发光材料,通过Wittig-Horner反应,将电子传输型噁二唑环“嵌入”其中,设计合成了6个2,5-二[4-(2-芳基乙烯基)苯基]-1,3,4-噁二唑化合物.经光谱分析和元素分析等方法确认了它们的化学结构.IR和UV-vis分析数据表明标题化合物分子结构中的C=C双键均为反式结构特征.研究结果表明:2,5-二[4-(2-对二甲氨基苯基乙烯基)苯基]-1,3,4-噁二唑具有良好的蓝色发光性能;取代基对标题化合物的UV-vis吸收光谱和发光特性的影响显着. 展开更多
关键词 2 5-[4-(2-芳基乙烯基)苯基]噁 合成 电致发光 Wittig-Homer反应 蓝色发光性能
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1,3-双(2-取代硫醚-1,3,4-噁二唑-5-基)苯的合成及其杀菌活性 被引量:4
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作者 龙德清 李德江 +1 位作者 唐传球 周新 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2010年第4期473-475,489,共4页
以间苯二甲酸二甲酯为起始原料,经酰肼化、关环和硫醚化反应合成了8个新型的1,3-双(2-取代硫醚-1,3,4-噁二唑-5-基)苯,其结构经1H NMR,MS和元素分析表征。初步的生物活性测试结果表明,部分化合物具有较好的杀菌活性。
关键词 1 3-双(2-取代硫醚-1 3 4--5-基)苯 合成 杀菌活性
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3-乙酰基-2-芳基-5-(2-碘苯基)-1,3,4-噁二唑啉化合物的合成与表征 被引量:3
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作者 朱圣平 李德江 傅和青 《应用化工》 CAS CSCD 2006年第9期662-665,共4页
2-碘苯甲酰肼与八种芳醛反应得到相应的酰腙(1 a^1h),后与乙酸酐脱水环化合成3-乙酰基-2-芳基-5-(2-碘苯基)-1,3,4-噁二唑啉化合物(2 a^2h),通过元素分析、IR、1H NMR和MS对化合物2 a^2h的结构进行了表征。
关键词 2-碘苯甲酰腙 1 3 4- 合成
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2-苯基-5-[[2’-氰基(1,1’-联苯基)-4-]甲基]巯基-1,3,4-噁二唑的合成及抑菌活性 被引量:2
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作者 晁淑军 李硕 +2 位作者 惠新平 许鹏飞 董丽 《新乡医学院学报》 CAS 2006年第1期5-6,共2页
目的研究2-苯基-5-[2’-氰基(1,1’-联苯基)-4-]甲基]巯基-1,3,4-噁二唑的合成方法及抑菌活性。方法通过2-苯基-5-巯基-1,3,4-噁二唑与2-氰基-4’-溴甲基联苯在氢氧化钾/N,N-二甲基甲酰胺体系中进行缩和反应,制得化合物2。用元素分析和... 目的研究2-苯基-5-[2’-氰基(1,1’-联苯基)-4-]甲基]巯基-1,3,4-噁二唑的合成方法及抑菌活性。方法通过2-苯基-5-巯基-1,3,4-噁二唑与2-氰基-4’-溴甲基联苯在氢氧化钾/N,N-二甲基甲酰胺体系中进行缩和反应,制得化合物2。用元素分析和波谱方法确定其结构,用杯盘培养法测其抑菌活性。结果经检测确定化合物2为2-苯基-5-[[2’-氰基(1,1’-联苯基)-4-]甲基]巯基-1,3,4-噁二唑。该化合物对大肠杆菌、链球菌、枯草杆菌和金黄色葡萄球菌均显示了较好的抑菌活性。结论该化合物有望成为含有联苯的新抗菌药物。 展开更多
关键词 抑菌活性 1 3 4- 2-苯基-5-[2’-氰基(1 1’-联苯基)-4-]甲基]巯基-1 3 4-
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4-氨基-7-硝基苯并[1,2,5]噁二唑的合成 被引量:2
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作者 何娟 常俊标 +1 位作者 陈荣峰 王强 《中国医药工业杂志》 CAS CSCD 北大核心 2002年第9期425-426,共2页
以 2 ,6-二氯苯胺为原料 ,通过氧化环化、硝化、叠氮化、氨化等 5步反应 ,得到 4-氨基 -7-硝基苯并 [1 ,2 ,5]二唑 ,并对反应条件、精制方法进行了改进。总收率 2 0 .1 %。
关键词 4-氨基-7-硝基苯并[1 2 5] 合成 2 6-氯苯胺 氧化环化 硝化 叠氮化 氨化
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2-(2,6-二氯苯胺基)苯乙酸4-(4-苯基-1,2,5-噁二唑-2-氧化物-3-)甲氧基苯甲酯的合成工艺改进 被引量:3
17
作者 许忻 张奕华 王未东 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2003年第4期222-223,229,共3页
目的改进 2 (2 ,6 二氯苯胺基 )苯乙酸 4 (4 苯基 1 ,2 ,5 二唑 2 氧化物 3 )甲氧基苯甲酯的合成工艺。方法以桂醇为原料 ,经环合、氯化、醚化及酯化 4步反应合成 2 (2 ,6 二氯苯胺基 )苯乙酸 4 (4 苯基 1 ,2 ,5 二唑 2 ... 目的改进 2 (2 ,6 二氯苯胺基 )苯乙酸 4 (4 苯基 1 ,2 ,5 二唑 2 氧化物 3 )甲氧基苯甲酯的合成工艺。方法以桂醇为原料 ,经环合、氯化、醚化及酯化 4步反应合成 2 (2 ,6 二氯苯胺基 )苯乙酸 4 (4 苯基 1 ,2 ,5 二唑 2 氧化物 3 )甲氧基苯甲酯。环合反应中 ,改用乙酸为溶剂 ;醚化反应中以乙腈代替N ,N 二甲基甲酰胺作溶剂 ;酯化反应中 ,二环己基碳化二亚胺改以滴加的方式投料。结果与结论总收率提高到 48%。本法具有反应条件温和、后处理简单、收率高等优点。 展开更多
关键词 药物化学 工艺改进 化学合成 2-(2 6-氯苯胺基)苯乙酸4-(4-苯基-1 2 5--2-氧化物-3-)甲氧基苯甲酯 非甾体抗炎药
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固体光气法合成2-氧-5-甲基-3-氢-1,3,4一噁二唑 被引量:1
18
作者 徐强 张华 +3 位作者 李亚明 卜鑫宇 韩彦丽 袁晶 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2005年第4期231-233,共3页
研究了以乙酸乙酯为原料,用固体光气代替光气合成2-氧-5-甲基-3-氢-1,3,4-(口恶)二唑,为该中间体的合成提供了一条环境友好的新途径。考察了反应温度、反应物配比、反应溶剂等因素对收率的影响,在最佳条件下,合成总收率为81.8%。目标化... 研究了以乙酸乙酯为原料,用固体光气代替光气合成2-氧-5-甲基-3-氢-1,3,4-(口恶)二唑,为该中间体的合成提供了一条环境友好的新途径。考察了反应温度、反应物配比、反应溶剂等因素对收率的影响,在最佳条件下,合成总收率为81.8%。目标化合物经红外光谱、核磁共振谱、质谱验证。 展开更多
关键词 乙酸乙酯 固体光气 2--5-甲基-3--1 3 4- 合成
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新型偶氮化合物2-取代苯甲酰偶氮基-5-取代苯基-1,3,4-噁二唑的制备 被引量:1
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作者 王晓阳 王玉炉 +3 位作者 张自义 李建平 王红 马东兰 《厦门大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 1999年第S1期324-324,共1页
关键词 偶氮化合物 1 3 4- 取代苯 偶氮基 河南师范大学 光致变色 高科技材料 反应合成 化学系 应用价值
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3,5-二(2’-芳基-1’,3’,4’-噁二唑基)吡啶的合成与性质 被引量:1
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作者 陈桐滨 张熊禄 范小林 《化工新型材料》 CAS CSCD 北大核心 2008年第9期29-30,36,共3页
合成了3个3,5-二(2’-芳基-1’,3’,4’-噁二唑基)吡啶化合物,用1H-NMR、FT-IR、MS对其结构进行了表征。研究了它们的UV-Vis吸收光谱、荧光光谱和电化学性能,吸收光谱表明:在270~273nm出现最大吸收峰;荧光光谱表明:目标化合物的DMF... 合成了3个3,5-二(2’-芳基-1’,3’,4’-噁二唑基)吡啶化合物,用1H-NMR、FT-IR、MS对其结构进行了表征。研究了它们的UV-Vis吸收光谱、荧光光谱和电化学性能,吸收光谱表明:在270~273nm出现最大吸收峰;荧光光谱表明:目标化合物的DMF溶液发射强的紫色荧光,在334~356nm出现最大发射峰;固体发射强的紫蓝色荧光,在376~402nm出现最大发射峰。电子亲和势为2.72~3.11eV,离子势为6.28~6.70eV,说明目标化合物的电子传输性能良好(PBD:EA=2.82eV)。 展开更多
关键词 吡啶环 1 3 4- 合成 性质
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