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题名3-羟基色酮的不对称Michael加成反应
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作者
黄敏
李文哲
李敏
张晓梅
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机构
中国科学院成都有机化学研究所
中国科学院大学
西华大学化学系
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出处
《合成化学》
CAS
2024年第9期769-778,786,共11页
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基金
国家自然科学基金资助项目(21672208)。
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文摘
3-羟基色酮骨架存在于大量天然产物中,其衍生物多具有重要的生理活性和潜在的药用价值,但目前对3-羟基色酮的不对称手性催化反应研究较少。为丰富3-羟基色酮的研究多样性,通过控制变量法对手性金鸡纳碱类催化剂、溶剂、温度、投料比、底物浓度和催化剂用量进行筛选,确定了最佳的反应条件:以化合物1a和2a的反应为例,0.10 mmol的化合物1a与0.12 mmol的化合物2a在Cat*5(10%,物质的量分数)的催化下,在1.0 mL的甲基叔丁基醚(MTBE)中于0℃下反应24~48 h。对底物进行普适性研究,以中等至优异的收率(71%~99%)和较好的对映选择性(56%~89%)获得了2-芳基3-羟基色酮衍生物。将对映选择性最高的产物3al(89%)进行30倍放大反应,能够以99%的收率和76%的对映选择性获得目标产物。所有化合物的结构经1H NMR,13C NMR, HPLC以及HR-MS(ESI)确证。
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关键词
手性金鸡纳碱类
3-羟基色酮
(E)-(2-硝基乙烯基)苯
不对称Michale加成反应
控制变量法
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Keywords
chiral cinchonaine
3-hydroxychromone
(E)-(2-nitrovinyl)benzene
asymmetric Michael addition reaction
controlled variable method
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分类号
O622.6
[理学—有机化学]
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题名马银花的化学成分研究(英文)
被引量:12
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作者
冯子明
王映红
张培成
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机构
中国医学科学院
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出处
《药学学报》
CAS
CSCD
北大核心
2005年第2期150-152,共3页
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文摘
目的 研究马银花的化学成分。方法 利用硅胶色谱分离纯化马银花根的化学成分,根据化合物的理化性质和光谱数据鉴定化合物的结构。结果 分离并鉴定了 7个化合物,其结构分别为 3, 5, 7 三羟基色原酮 -3- O -β- D- 吡喃木糖苷(I),蒲公英赛醇(II),β 谷甾醇(III),白桦酸 (IV),槲皮素 (V),槲皮素- 3- O -α -L 鼠李糖苷 (VI)和葡萄糖(VII)。结论 化合物I为新化合物,化合物II VII为首次从该植物中分离得到。
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关键词
马银花
色原酮
3
5
7-三羟基色原酮-3-D-β-D-木糖苷
结构鉴定
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Keywords
Rhododendron ovatum Planch.
chromone
3,5,7-trihydroxylchromone 3-O-β-D-xylopyranoside
structural identification
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分类号
R284.1
[医药卫生—中药学]
R284.2
[医药卫生—中药学]
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题名短柱八角的化学成分研究
被引量:2
- 3
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作者
姚风艳
黄豆豆
黄光辉
薛丹
孙连娜
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机构
福建中医药大学药学院
第二军医大学药学院
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出处
《中草药》
CAS
CSCD
北大核心
2014年第11期1536-1539,共4页
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文摘
目的研究八角科植物短柱八角Illicium brevistylum干皮的化学成分。方法运用硅胶色谱、凝胶(Sephadex LH-20)色谱和ODS反相色谱等方法进行分离和纯化,根据理化性质以及核磁共振、质谱等波谱技术进行结构鉴定。结果从短柱八角干皮醋酸乙酯部位分离得到了12个化合物,分别鉴定为槲皮素-3-O-β-吡喃木糖苷(1)、槲皮素(2)、二氢山柰酚(3)、山柰酚(4)、五灵脂酸V(5)、儿茶素(6)、3,5,7-三羟基色酮-3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖苷(7)、大八角素(8)、莽草内酯B(9)、7-O-乙酰基-莽草内酯B(10)、红花八角素C(11)、花旗松素-3-O-β-D-吡喃木糖苷(12)。结论化合物5、7为首次从八角科植物中分离得到,化合物1、6、8-11均为首次从该植物中分离得到。
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关键词
短柱八角
八角科
槲皮素
五灵脂酸V
3
5
7-三羟基色酮-3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖苷
莽草内酯B
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Keywords
Illicium brevistylum A.C.Smith
Illiciaceae
quercetin
wulingzhic acid V
3
5
7-trihydroxylchromone-3-O-α-L-arabino-pyranoside
anislactone B
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分类号
R284.1
[医药卫生—中药学]
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