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离子液体功能化手性salen Mn(Ⅲ)配合物不对称催化仲醇氧化动力学拆分反应 被引量：3
1
作者 黎成勇 谭蓉 +1 位作者 赵江峰 银董红 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2014年第2期297-302,共6页
采用共价键联法,将亲水性咪唑类离子液体结构引入手性salen Mn(Ⅲ)配合物的C5位,制备了离子液体功能化手性salen Mn(Ⅲ)配合物.傅里叶变换红外光谱、紫外光谱和旋光分析等结果表明,咪唑类离子液体结构已嫁接到手性salen Mn(Ⅲ)配合物结... 采用共价键联法,将亲水性咪唑类离子液体结构引入手性salen Mn(Ⅲ)配合物的C5位,制备了离子液体功能化手性salen Mn(Ⅲ)配合物.傅里叶变换红外光谱、紫外光谱和旋光分析等结果表明,咪唑类离子液体结构已嫁接到手性salen Mn(Ⅲ)配合物结构中,且嫁接过程未破坏催化活性中心.在以PhI(OAc)2为氧化剂,H2O/CH2Cl2为溶剂的(+/-)-α-甲基苯甲醇不对称氧化动力学拆分反应中,该催化剂表现出比传统手性salen Mn(Ⅲ)催化剂更高的催化活性,仲醇的转化率达到63%以上,对映选择性为99%,拆分效率为18.3%.可通过调变溶剂实现催化剂的分离并重复使用3次以上.实验结果表明,亲水性咪唑离子液体可改善水相反应传质问题且有利于稳定催化活性中间体,从而提高催化活性及稳定性. 展开更多
关键词 对映选择性 离子液体 手性salenMn(Ⅲ)配合物 不对称氧化动力学拆分 仲醇
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水溶性手性Salen-Mn(Ⅲ)配合物的合成及其对1-苯乙醇氧化动力学拆分反应的催化性能 被引量：2
2
作者 马文婵 杨瑞云 +1 位作者 张月成 赵继全 《精细石油化工》 CAS CSCD 北大核心 2014年第2期10-15,共6页
通过在3-叔丁基水杨醛C5位引入咪唑盐基,再与(1S,2S)-二苯基乙二胺缩合得到手性Salen配体,该配体与醋酸锰配位、空气氧化以及氯离子置换得到水溶性手性Salen-Mn(Ⅲ)配合物。采用傅里叶变换红外光谱、高分辩率质谱以及元素分析对其结构... 通过在3-叔丁基水杨醛C5位引入咪唑盐基,再与(1S,2S)-二苯基乙二胺缩合得到手性Salen配体,该配体与醋酸锰配位、空气氧化以及氯离子置换得到水溶性手性Salen-Mn(Ⅲ)配合物。采用傅里叶变换红外光谱、高分辩率质谱以及元素分析对其结构进行了表征。以1-苯乙醇的氧化动力学拆分为模型反应,以二氯甲烷和水混合物为溶剂,溴化钾为添加剂,并以二乙酸碘苯为氧化剂,考察了所合成的水溶性手性Salen-Mn(Ⅲ)配合物对仲醇氧化动力学拆分反应的催化性能。结果表明:咪唑盐基的引入提高了氧化反应的速率,但却大大降低了仲醇氧化动力学拆分反应的拆分性能,表明手性Salen Mn(Ⅲ)配合物结构中C5位基团的大的空间位阻有利于仲醇氧化动力学拆分。 展开更多
关键词 1-苯乙醇 氧化动力学拆分 水溶性手性Salen Mn(Ⅲ)配合物 二乙酸碘苯
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Pt-(-)-sparteine配合物催化二级醇的氧化动力学拆分的理论研究
3
作者 耿志远 吴建花 +3 位作者 王永成 王秀红 周婧 刘宏强 《西北师范大学学报（自然科学版）》 CAS 北大核心 2011年第1期63-69,共7页
采用密度泛函理论中B3LYP方法,运用6-31G(d,p)和LANL2DZ基组,对气相中(-)-sparteine(金雀花碱)-PtC12配合物催化二级醇(1-苯乙醇)的氧化动力学拆分机理进行了理论研究.计算结果表明,无论是(R)还是(S)-苯乙醇,反应过程主要包括3个步骤:... 采用密度泛函理论中B3LYP方法,运用6-31G(d,p)和LANL2DZ基组,对气相中(-)-sparteine(金雀花碱)-PtC12配合物催化二级醇(1-苯乙醇)的氧化动力学拆分机理进行了理论研究.计算结果表明,无论是(R)还是(S)-苯乙醇,反应过程主要包括3个步骤:醇和催化剂的耦合、去质子化以及-βH的消除.其中,-βH的消除为决速步骤.通过比较气相中(R)和(S)-苯乙醇在反应过程中各个对应体的结构和能量发现,在决速步骤TS2R中存在比TS2S中更强的-βagostic作用和Pt-O→C-Hβ之间更强的超共轭相互作用,使得TS2R更稳定.计算得到的选择性S=15.18.用连续介质模型(PCM)研究了在甲苯和氯仿中的溶剂化效应,发现介电常数越大,相应的决速步骤能垒越低,选择性也降低.与(-)-sparteine-PdCl2催化剂相比,(-)-sparteine-PtCl2并不是一种良好的二级醇的拆分催化剂. 展开更多
关键词 二级醇 氧化动力学拆分 选择性 铂类配合物 密度泛函
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仲醇的氧化动力学拆分 被引量：3
4
作者 张月成 赵姗姗 +1 位作者 米国瑞 赵继全 《化学进展》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2012年第2期212-224,共13页
光学活性仲醇是非常重要的合成多种具有药物和生物活性化合物的原料和关键中间体,它们可通过外消旋仲醇的氧化动力学拆分获得。本文按氧化剂和手性催化剂的类别分类综述了近年来通过氧化动力学拆分获得光学活性仲醇方法的进展,并对一些... 光学活性仲醇是非常重要的合成多种具有药物和生物活性化合物的原料和关键中间体,它们可通过外消旋仲醇的氧化动力学拆分获得。本文按氧化剂和手性催化剂的类别分类综述了近年来通过氧化动力学拆分获得光学活性仲醇方法的进展,并对一些方法的机理进行了描述。对以(-)-金雀花碱-钯(Ⅱ)、金雀花碱类似物-钯(Ⅱ)、N-杂环卡宾(NHC)-钯(Ⅱ)、手性双官能团-铱配合物以及手性(ON)-钌(salen)配合物催化的分子氧为氧化剂的仲醇的氧化动力学拆分进行了充分讨论。此外,还讨论了手性salen-锰(Ⅲ)催化二乙酰基碘苯以及通过不对称氢转移的方法对仲醇的氧化动力拆分。可以发现,(-)-金雀花碱-钯(Ⅱ)-分子氧体系在目前所有仲醇氧化动力学拆分体系中表现最佳。用于仲醇氧化动力学拆分的高效体系仍有待进一步开发。 展开更多
关键词 氧化动力学拆分 仲醇 手性催化剂
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手性Mn(Ⅲ)-Salen配合物催化的2-芳基环烷醇的高对映选择性氧化动力学拆分 被引量：1
5
作者 徐大乾 孙强盛 +1 位作者 夏春谷 孙伟 《中国科学：化学》 CAS CSCD 北大核心 2018年第12期1619-1626,共8页
本文发展了一种通过氧化动力学拆分获得光学活性2-芳基环烷醇的方法:该体系以N-溴代丁二酰亚胺为氧化剂,简单易得的手性Mn(Ⅲ)-salen配合物(0.5 mol%)为催化剂.该方法底物适用性广、具有高度的立体控制且易于进行克级规模的反应,为光学... 本文发展了一种通过氧化动力学拆分获得光学活性2-芳基环烷醇的方法:该体系以N-溴代丁二酰亚胺为氧化剂,简单易得的手性Mn(Ⅲ)-salen配合物(0.5 mol%)为催化剂.该方法底物适用性广、具有高度的立体控制且易于进行克级规模的反应,为光学活性2-芳基环烷醇类化合物的合成提供了一种高效、实用的方法. 展开更多
关键词 Mn(Ⅲ)-salen配合物 氧化动力学拆分 2-芳基环烷醇 N-溴代丁二酰亚胺
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手性类卟啉N4配体与锰络合物氧化动力学拆分消旋芳香环亚砜 被引量：1
6
作者 杨金闯 李国松 +2 位作者 吕成伟 安悦 高爽 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2018年第11期3070-3077,共8页
以手性类卟啉N_4配体与金属锰原位络合化合物作为催化剂,环境友好型氧源H_2O_2作为氧化剂,金刚烷甲酸作为添加剂,对消旋芳香环亚砜进行了氧化动力学拆分.应用该催化体系对芳基烷基和芳基苄基类亚砜底物进行拓展,最高可获得手性亚砜产率... 以手性类卟啉N_4配体与金属锰原位络合化合物作为催化剂,环境友好型氧源H_2O_2作为氧化剂,金刚烷甲酸作为添加剂,对消旋芳香环亚砜进行了氧化动力学拆分.应用该催化体系对芳基烷基和芳基苄基类亚砜底物进行拓展,最高可获得手性亚砜产率为40%,对映体选择性为100%.与此同时,亚砜的进一步氧化产物砜的产率最高可达到72%.通过富电子亚砜与缺电子亚砜底物的竞争实验,发现此催化氧化体系更倾向于富电子亚砜.另外,克级规模的氧化动力学拆分的成功也说明了此类拆分方法在方法学上具有一定的实际应用价值. 展开更多
关键词 N4配体 锰 氧化动力学拆分 芳基亚砜 砜
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